Tại triển lãm EICMA diễn ra vào năm 2017, Benelli đã “nhá hàng” trước chiếc Leoncino 500 phiên bản Sport tới người hâm mộ thương hiệu “sư tử nhỏ”. Tuy nhiên 4 năm sau mẫu xe mang kiểu dáng café racer của nhà sản xuất tới từ Trung Quốc mới được ra mắt chính thức tại quê nhà. Trong tương lai nhiều khả năng Benelli Leoncino 500 Sport sẽ có mặt tại thị trường quốc tế giống như người anh em Leoncino 500 Trail.
Về cơ bản, biến thể mới vẫn xây dựng trên nền tảng khung sườn của mẫu xe tiêu chuẩn. Nhưng để phù hợp với phong cách café racer Benelli đã thực hiện một vài điều chỉnh đối với các bộ phận trên xe. Đầu tiên là bổ sung thêm ốp đầu đèn có thiết kế bo tròn và tích hợp kính chắn gió mang đậm chất retro. Tiếp đến là sử dụng ghi-đông dạng clip-on và hệ thống ống xả kép hoàn toàn mới. Bên cạnh đó, túi hông phía sau yên cũng được trang bị sẵn tăng thêm tính cổ điển.
Đối với phiên bản sport Benelli đã cung cấp một bảng đồng hồ LCD mới với đèn nền màu xanh giúp hiển thị các thông tin rõ ràng hơn và thời gian tới những mẫu xe mới có thể được nâng cấp bộ phận này. Trong khi đó cụm đèn pha LED, đèn hậu và xi-nhan không có gì thay đổi so với Leoncino 500.
So với phiên bản tiêu chuẩn khối động cơ xi-lanh đôi, dung tích 499,6cc của Leoncino 500 Sport có phần nhỉnh hơn với công suất đạt 48 mã lực tại 8.500rpm (tăng 1 mã lực) và mô-men xoắn 47Nm tại 5.500rpm (tăng 2Nm).
Tuy nhiên các trang bị như phuộc trước USD đường kính 50mm, phuộc sau monoshock có thể điều chỉnh cùng với đó là hai kẹp đĩa trước và một kẹp phanh đĩa sau đều được bê nguyên từ phiên bản Leoncino 500 tiêu chuẩn.
